Ele gravou álbuns que homenageavam os músicos que admirava – Duke Ellington, Louis Armstrong, Frank Sinatra, Billie Holiday – e colaborou em padrões com cantores com metade ou menos de sua idade. No álbum Duets: An American Classic de 2006, ele cantou “If I Ruled the World” com Dion, “Smile” com Barbra Streisand e “For Once in My Life” com Stevie Wonder, e revisitou seu primeiro single da Columbia, “Boulevard of Broken Dreams” com Sting. Cinco anos depois, em “Duets II”, seus colaboradores incluíram Aretha Franklin, Queen Latifah, Willie Nelson e Mrs. Winehouse.
Com a mudança do século, ele estava novamente em turnê, fazendo até 200 shows por ano e gravando prolificamente.
Em 2007, Bennett se casou pela terceira vez com sua companheira de longa data, Susan Crowe, uma professora quatro décadas mais nova que ele conheceu no final dos anos 1980. Juntos, eles criaram uma fundação, Explorando as Artes, que apóia a educação artística nas escolas, e financiaram a Frank Sinatra School of the Arts, uma escola pública de ensino médio no Queens.
A sra. Weiner, sua assessora de imprensa, disse que Bennett morou no mesmo apartamento em Manhattan onde morreu durante a maior parte de sua vida adulta, exceto por alguns anos em Los Angeles e Londres. ele vive por causa de sua esposa; seus filhos Danny e Day; suas filhas Joanna e Antonia Bennett; e 9 netos.
Se havia uma vantagem mágica na vida de Bennett, como sugerido por David Evanier em uma brilhante biografia de 2011, All the Things You Are: The Life of Tony Bennett, foi resumida por uma história que Bennett contou ao Whitney Ballet em 1974.
“Eu amo as coisas engraçadas da vida que só podem acontecer comigo agora”, disse ele. “Certa vez, quando eu estava cantando ‘Lost in the Stars’ de Kurt Weill no Hollywood Bowl com Basie e Buddy Rich na bateria, uma estrela cadente caiu no céu acima da minha cabeça e todo mundo estava falando sobre isso, e na manhã seguinte o telefone tocou e Ray Charles, que eu não conhecia, estava ligando de Nova York. Ele disse: ‘Ei, Tony, como você fez isso, cara?’ E desligou.”
